「Would you like」と「Why don't you」

相手が友人や、知り合いでなければ圧倒的にWould you likeの方です。

これは、実際に英語でやりとりをしている肌感覚なんですが、Whyという単語には少々非難めいたニュアンスが含まれる場合があり、相手によっては不快に感じる人もいるので、使い方注意といった感じなのです。アメリカ人の友人も、目上の人とか知らない人に対して文句とか喧嘩じゃない場合は、Why don't you ~~は極力使わないと言います。
Why don't you go to Asakusa? と言われた場合は「言わずもがな、東京での観光といったら当然浅草でしょう？」というニュアンスがあるので、相手が気のおけない仲間だった場合はOKですよ。

>「一緒にいかがですか？」と自分と一緒に、という場合
これもすごく丁寧に言うならばwould you likeですけど、もし、最初にWould you like～を使ったあとに、同じ言い方を続けるというのはあまりスマートとは言えません。
そういう場合は、
How about going with me?
Would you mind going with me?
など言い方を変えるのが宜しいと存じます。

Would you like→丁寧な言い回し

浅草への観光だったら、したいか、したくないかを問う感じ。
結果的に答えはYes or No

Why don't you→くだけた感じ
親しい間柄でしか使わない
浅草への観光だったら、「浅草観光しようよ」って感じで提案ぽい感じ。

ちなみにこのWould you likeとWhy don't youの中間あたりにあるのが
Can you〜? 「浅草観光行ける？」って感じ

ちなみに
フレンドリーな感じで誘うなら
How about〜?　で　〜はどう？

フレンドリーだけど丁寧な感じなら
Shall we〜?　〜しませんか？

これらは相手がどういう立場の人なのかなど状況によって使い分けるので、どれが良いかはご自身で選んでください。